一般的にエンジニアがフリーランスとして仕事を行う際、やりがいをどの程度保持できるのかという点が問題視されることがある。フリーランスで自分がやりたい仕事をするためには、さまざまな仕事を受注してスキルを磨いて実力を示さなければならない。その下積み期間には仕事の選り好みは難しく、自分がやりたいこととは違った仕事も行う必要がある。
特にIT業界は細分化の傾向が強いため、受注した仕事が自分の意図と合致するものだったということは非常に稀だといえる。フリーランスとしてIT業界でやりがいがある仕事を行いたいのであれば、とにかく最初は忍耐が必要であるという点を肝に銘じておかなければならないだろう。
一方、職種を絞っておくことで、フリーランスとはいえ最初からモチベーションを保てる仕事をこなすことも可能だ。例えば、Web構築やHP上で公開されるデザインなどである。最初のうちは多数のコンペへ応募するなど苦労を強いられることもあるものの、創造性を生かした仕事を行いたいというモチベーションは保つことができ、フリーランスとして仕事を始めた当初からやりがいを感じることも可能だろう。
しかし、こうしたデザインに関わる仕事はやや特殊な部類に属し、一般的なプログラミングなどと違ってその報酬は源泉徴収されるなどの特徴がある。成果物が完全な買取であれば所得税の課税範囲などは容易に分かるが、不可分な要素を持つ仕事であった場合は課税対象を確定しておく必要があるため、注意が必要だ。